È la piazza principale, in cui convergono le vie del centro storico è uno spazio pianeggiante, l’antico “Pian del mercato”, sovrastato, ai lati, da due picchi rocciosi sui quali un tempo si ergevano i castelli di Billi e di Penna. Al centro della piazza domina una fontana eretta nel 1350 a ricordo della fusione dei due castelli e la nascita della nuova comunità di Pennabilli. Non a caso lo stemma della città di Pennabilli è rappresentato da un’aquila appollaiata su due rocche. Al di sotto della fontana è conservata una pietra commemorativa dell’evento. La fontana è stata più volte rimaneggiata e quella attuale è la riproduzione di un modello cinquecentesco; solo la pigna sulla sommità è originale. Particolare attenzione meritano il cinquecentesco Palazzo della Ragione, sede del governo cittadino, e la sottostante Loggia dei mercanti, (detta Le logge) entrambi edificati durante la signoria medicea.
La cattedrale di San Pio V della diocesi di San Marino e Montefeltro. San Leone sacerdote (San Leo) è patrono della cattedrale, compatrona della cattedrale è l’Immacolata Vergine Maria, mentre la parrocchia è intitolata a San Pio V. I tre patroni sono raffigurati nella grande tela dell’abside. Fu edificata fra il 1577 ed il 1588, in occasione del trasferimento della sede della diocesi da San Leo a Pennabilli. Il trasferimento avvenne per opera del vescovo mons. Giovanni Sormani, sotto il pontificato di Papa S. Pio V, divenuto in seguito patrono della città. La facciata attuale, in cotto imolese, risale al 1904, negli anni del vescovo Alfonso Maria Andreoli, e riporta l’iscrizione latina Cinquanta anni dopo la definizione dogmatica dell’Immacolata Concezione.
L’interno, ristrutturato nel 1910, e più recentemente, sul finire degli anni ‘90, si presenta a croce latina in stile neo-classico. A destra della navata una serie di tele sono raffigurati, in successione: S. Francesco che riceve le stimmate, Madonna con Bambino, S. Stefano e S. Marco (in un fascio di luce si intravede una veduta di Pennabilli), ed infine la Madonna del Carmine (copia del Barocci). A fine navata è situato un confessionale con pulpito del XVII secolo. Nella cappella laterale destra, dedicata alla Madonna del rosario, sono affrescati a sinistra una scena della battaglia di Lepanto ed a destra S. Pio V in preghiera. Nell’abside è collocata una tela raffigurante l’Immacolata Concezione con S. Leone e S. Pio V; sul lato opposto, è situata la seconda cappella laterale dedicata al Sacro Cuore; sulla parete di destra i bassorilievi rappresentano la Temperanza e la Fortezza, a sinistra la Prudenza e la Giustizia; sul soffitto è affrescata l’Ultima cena. Dirigendosi verso l’uscita, le altre tele raffigurano il Primato di S. Pietro, la Crocefissione (copie del Barocci), ed infine il martirio di S. Bartolomeo. Nella cantoria è collocato un organo classico a canne, opera di Filippo Franci di Pistoia e risalente al 1841.
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